Serangkaian spesial 3-5 menit yang dibundel dengan DVD HighSchool DxD dan Blu-ray. Mereka adalah satu set episode yang berdiri sendiri yang bukan merupakan bagian dari alur cerita tertentu.
Spesial 1: Berjemur! – Klub Penelitian Ilmu Gaib pergi jalan-jalan ke pantai.
Spesial 2: Pelatihan Pribadi Issei! – Issei sedang diberikan pelajaran sihir oleh Akeno.
Spesial 3: Sedikit Berani, Koneko-Chan… Nyan! – Koneko secara tidak sengaja mengubah kepribadiannya secara ajaib, membuatnya sangat aktif secara seksual dan membalikkan preferensi seksualnya.
Spesial 4: Kisah Tak Terungkap Kelahiran Dress Break! – Beberapa kilas balik tentang bagaimana Issei pertama kali mengetahui dan akhirnya menyempurnakan jurus spesialnya, Dress Break.
Spesial 5: Membuat Udon! – Sebagai bagian dari penalti karena kalah taruhan, Sona dan Tsubaki membuat udon untuk Klub Penelitian Ilmu Gaib tetapi udon itu hidup dengan cara yang aneh…
Spesial 6: Transformasi Asia! – Asia ingin membuktikan bahwa dia sama buruknya dengan iblis mana pun dengan menggunakan ide-ide yang ditemukan di majalah Issei, sampai berdandan seperti pelacur dan merayunya.
