Menjelang Winter Comiket kedua, Blessing Software dengan penuh semangat memproduksi game barunya, “How to Raise a Boring Girlfriend.” Meskipun Utaha Kasumigaoka dan Eriri Spencer Sawamura meninggalkan lingkaran, Megumi Katou dan Tomoya Aki berharap, dengan tetap berpegang pada visi asli Tomoya untuk game tersebut, kreasi mereka yang akan datang akan melampaui seri Blessing Software sebelumnya.
Dengan tambahan dari anggota baru Iori dan Izumi Hashima, pembangunan pun terjadi—namun bukannya tanpa hambatan. Hal-hal jarang berjalan sesuai rencana dalam industri simulasi kencan, dengan banyak kendala yang memaksa Tomoya untuk memutuskan antara membantu teman-temannya atau menyelesaikan permainan.
Saenai Heroine no Sodatekata Fine mengakhiri seri ini saat Tomoya memilih rute terakhirnya, baik dalam kehidupan pribadinya maupun Blessing Software.
